En agosto de 1985, Microsoft e IBM colaboraron en el desarrollo de una familia de sistemas operativos diferentes llamados OS/2. El 20 de noviembre de 1985, Microsoft lanzó la primera versión para minoristas de su sistema operativo Microsoft Windows. Originalmente, Windows no era más que una extensión gráfica para MS-DOS
El 13 de marzo de 1986, la compañía hizo una Oferta Pública de Venta, con un precio inicial de 21 dólares por acción. Al terminar el primer día, la acción ya tenía un valor efectivo de 28 dólares. En 1987, Microsoft lanzó su primera versión de OS/2 para OEMs.
En 1989, Microsoft introdujo su principal suite ofimática, Microsoft Office, un paquete de aplicaciones ofimáticas separadas, como Microsoft Word y Microsoft Excel. El 22 de mayo de 1990, salió al mercado Windows 3.0, la nueva versión del sistema operativo, el cual disponía de nuevas funciones, una interfaz de usuario gráfica más racional y un mejorado modo protegido para el procesador Intel 386.
